Marshall tình nguyện làm một binh sĩ Anh tại Singapore sau khi Đức chiếm đóng Tiệp Khắc vào năm 1938, và trở thành tù nhân chiến tranh sau khi người Anh tại Singapore đầu hàng trước Nhật Bản vào năm 1941.[3] Suy nghĩ về thời gian bị giam cầm, ông nói:

[Sự chiếm đóng của người Nhật] dạy tôi khiêm tốn... Ba năm rưỡi làm tù nhân dạy tôi khiêm tốn... Tôi nhận ra [với thân phận một tù nhân của Nhật Bản] rằng con người có thể nhẫn tâm tàn bạo. Tôi có thể tức giận, và tôi không nghi ngờ rằng mình có thể tàn nhẫn trong năm, mười phút. Tuy nhiên, sự tàn nhẫn của người Nhật là máu lạnh, thường xuyên và vĩnh viễn.

Sau đó, ông trở thành luật sư hình sự thành công nhất tại Singapore, có danh tiếng là "Marshall không bao giờ thua". Nổi tiếng vì tài hùng biện sắc bén và lập trường oai nghiêm, ông tuyên bố rằng mình đã giành được 99 tuyên bố trắng án trong 100 vụ án mà ông bào chữa về tội giết người trong thời gian Singapore có hệ thống xét xử thông qua bồi thẩm đoàn. Khi Lý Quang Diệu bãi bỏ hệ thống bồi thẩm đoàn vào năm 1969, ông ta trích dẫn danh tiếng của Marshall để minh họa cho "tính bất cập" của nó.